Los recorridos procesionales comienzan este lunes a las 19:00 horas con el traslado del Cristo de la Vega desde su sede canónica que es la Basílica del mismo nombre hasta la Catedral, desde donde saldrá el Viernes Santo para hacer el recorrido a la inversa con el tradicional zigzag tanto en la subida como en la bajada entre la Basílica y la Puerta del Cambrón.
La procesión del Lunes Santo de las 21:00 horas es la del Cristo Nazareno Cautivo, que tiene su sede canónica en la parroquia de San José Obrero del barrio de Santa María de Benquerencia pero que sale en procesión desde la Catedral Primada, donde está desde el sábado 13 de abril que fue trasladado desde el convento de las Concepcionistas, para llegar al mismo punto tras recorrer las calles más céntricas del Casco Histórico de Toledo.
La cofradía del Cautivo cumple esta Semana Santa el décimo aniversario de su fundación, aunque la imagen no procesionó por primera vez hasta 2010 con más de 150 cofrades, con una gran presencia de jóvenes y desde el año 2013 con un grupo de tambores de la escuela creada en la Cofradía.
El Cautivo es una talla a tamaño natural que lleva hábito de terciopelo blanco y cordón dorado y representa la angustia de Jesús ante el sufrimiento y la muerte.
Cierra el Lunes Santo el Cristo de la Esperanza, cuya salida está prevista a las 23:30 horas desde la iglesia de San Andrés para recorrer las calles hasta la Catedral y volver por la calle Trinidad y Santa Úrsula de nuevo a su sede canónica.
Destaca el silencio que reina durante todo el recorrido, que se rompe solo por el motete cantado por los seminaristas a la salida de la talla, el rezo de las estaciones del vía crucis y el golpe de las horquillas de los cargadores.
La imagen, que es portada en andas por ocho cofrades, representa a Jesús crucificado ya expirado y lleva una corona de espinas.