La primera cofradía que saldrá a la calle es la de Nuestra Señora del Amparo, que a las 20:30 horas cruzará la Puerta Llana de la Catedral para mostrar a los fieles las cinco tallas que componen la comitiva.
"La Oración en el Huerto", "Cristo amarrado a la columna", "Nuestro padre Jesús Nazareno" y el "Santísimo Cristo de la Agonía" estarán acompañados por cofrades que desfilarán con hábito negro, y capuchones, guantes y fajines de color verde intenso, con medallón plateado al cuello.
Tras ellos, la Virgen del Amparo también saldrá a la calle en compañía de las damas de la cofradía, vestidas de negro, peineta y mantilla.
A medianoche y también desde la Catedral, comenzará su estación de penitencia el Cristo de la Vega, una imagen que data de antes de 1554 y que representa un cristo muerto en la cruz con el brazo derecho desclavado del madero.
Su salida, en el primer minuto del Viernes Santo, será anunciada con los acordes del himno nacional que interpretará la banda de cornetas y tambores de la hermandad del Santísimo Cristo de la Vega.
Ya de madrugada, a las 3.00 horas, el silencio se apodera aún más si cabe de las estrechas calles del Casco Histórico de Toledo para ver pasar al Cristo de la Expiración, un paso procesional que refleja la sobriedad y el silencio típico de la Semana Santa castellana.
Esta hermandad, que parte del monasterio de Santo Domingo el Antiguo, saca a la calle una imagen que representa un nazareno desfallecido sobre la cruz, una talla desprovista de adornos que se atribuye a la escuela italiana del siglo XVII.
La imagen va acompañada por hermanos vestidos con hábito y capucha negra, quienes adornan su vestimenta con una cruz roja en el pecho y un cíngulo blanco.
La madrugada de pasión finaliza con la Procesión del Santo Encuentro, organizada por la Hermandad de Jesús Nazareno y su Santísima Madre de la Soledad, que inicia su recorrido en la iglesia de Santiago el Mayor o del Arrabal y, desde allí, las imágenes comienzan caminos separados, hasta que se unen en la Puerta Nueva, para culminar unidos la estación de penitencia.
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